Coupe de Tunisie de football 1998-1999

La coupe de Tunisie de football 1998-1999 est la 43e édition de la coupe de Tunisie, la 68e depuis 1923. C'est une compétition à élimination directe mettant aux prises des centaines de clubs de football amateurs et professionnels à travers la Tunisie. Elle est organisée par la Fédération tunisienne de football (FTF) et ses ligues régionales.

En raison du projet de réorganisation des compétitions qui devait commencer la saison suivante, la rétrogradation est annulée et seize clubs sont admis en Ligue I et 32 dans les deux poules de la division d'honneur - Ligue II. Comme six clubs de Ligue I sont qualifiés directement pour les huitièmes de finale et les dix autres entament la compétition à partir des seizièmes de finale, il ne reste que peu de places pour les divisionnaires obligés de passer par des éliminatoires longues et fastidieuses pour un maigre résultat. L’Espérance sportive de Tunis bat à nouveau son rival, le Club africain, dans une finale très disputée et qui nécessite des prolongations. Cette édition enregistre de graves incidents à Béja lors des demi-finales, avec la mort d'une personne, mais ni la fédération ni les autorités nationales ne prennent la moindre décision.