Championnat de Chypre de football 1999-2000

La saison 1999-2000 du Championnat de Chypre de football était la 62e édition officielle du championnat de première division à Chypre. Les quatorze meilleurs clubs du pays se retrouvent au sein d'une poule unique, la Cypriot First Division, où ils s'affrontent 2 fois, à domicile et à l'extérieur. En fin de saison, les 3 derniers au classement sont relégués et remplacés par les 3 meilleurs clubs de deuxième division.

L'Anorthosis Famagouste remporte un 4e titre de champion consécutif en terminant en tête du championnat, en devançant l'Omonia Nicosie de 6 points et avec 19 points d'avance sur l'APOEL Nicosie. Il s'agit du 11e titre de champion de l'histoire du club, qui manque le doublé Coupe-championnat en perdant face à l'Omonia en finale de la Coupe de Chypre.