Championnat d'Angleterre de football de troisième division 1998-1999

La saison 1998-1999 de Second Division est la soixante-douzième édition de la troisième division anglaise, la septième sous le nom de Football League Second Division.

Les vingt-quatre clubs participants au championnat sont confrontés à deux reprises aux vingt-trois autres. À la fin de la saison, le premier est promu en First Division ainsi que le vice-champion, les quatre suivants s'affrontent en barrages pour une place dans la division supérieure. Les quatre derniers sont quant à eux relégués en Third Division.

Fulham FC termine champion à l'issue de la saison et accède au deuxième niveau anglais, comme le vice-champion, Walsall FC, et Manchester City, troisième et vainqueur des barrages de promotion.