Championnat d'Angleterre de football de deuxième division 1998-1999

La saison 1998-1999 de Football League First Division est la 96e édition de la deuxième division anglaise et la septième sous l'appellation Football League First Division.

Les vingt-quatre clubs participants au championnat sont confrontés à deux reprises aux vingt-trois autres pour un total de 552 matchs. La saison régulière démarre en août 1987 et se termine en mai 1999, les barrages de promotion se jouant par la suite. À la fin de la saison, le premier et le deuxième sont promus en Premier League et les quatre suivants s'affrontent en barrages. Les trois derniers sont quant à eux relégués en Football League Second Division.

Sunderland remporte le championnat et est promu directement comme le vice-champion, Bradford City, Watford FC s'impose lors des barrages de promotion et est le troisième promu.